21. Substituční deriváty karboxylových kyselin

Substituční deriváty karboxylových kyselin jsou látky, u nichž je uhlíkatý řetězec modifikován, substituován, skupinou s –I efektem. Dle substituentu se dělí na halogen kyseliny, aminokyseliny, hydrooxikyseliny, oxokyseliny. Alifatické se dělí dle polohy substituentu na 2- (α), 3- (β), 4- (γ), atd.; poloha na konci řetězce se často (bez ohledu na lokant uhlíku) označuje jako ω. Kyseliny mohou být i polysubstituované (stejnými i různými substituenty). Jsou známy i aromatické deriváty.



Čím je substituent od karboxylové skupiny vzdálenější, tím je její vliv slabší. Z tohoto pohledu se α – deriváty často svými vlastnostmi výrazně liší.

Hydroxykyseliny
Uhlíkatý řetězec nebo aromatické jádro karboxylové kyseliny je substituován skupinou –OH.
Acidobasické vlastnosti
Hydroxyskupina svým –I efektem odčerpává elektrony z karboxylové skupiny, kyselost kyselin se zvyšuje; se vzdáleností obou funkčních skupin vliv klesá. Reakcí s basemi tvoří soli, např.:



Kyselina acetylsalicilová – základní složka acylpyrinu.
Fosgen – dichlorid kyseliny uhličité; velmi reaktivní plyn, který se velmi rychle hydrolyzuje na oxid uhličitý a chlorovodík. V první světové válce byl fosgen použit jako bojový plyn. S ethanolem tvoří diethylkarbonát, s amoniakem močovinu.
Močovina – používá se k výrobě plastů, jako přísada do krmiva skotu a jako hnojivo. Používá se také jako surovina při výrobě některých léčiv. Močovina se vyskytuje v moči savců jako odpad metabolismu.
Diethylkarbonát – příjemně vonící kapalina používaná v chemické syntéze.