V roce 1848 objevil francouzský chemik a mikrobiolog Louis Pasteur rozdílnou optickou otáčivost u molekul sloučenin, které mají stejný strukturní vzorec. Optická aktivita látky se projevuje tím, že roztoky opticky aktivních látek otáčejí rovinu polarizovaného světla. Touto vlastností však nevynikají všechny organické látky – některé jsou opticky aktivní, jiné opticky inaktivní.
Polarizované světlo
Světelný paprsek kmitá za normálních podmínek všemi směry, tj. v nekonečném počtu rovin. Tuto skutečnost schematicky znázorňuje levá část následujícího obrázku. Projde-li však takový paprsek upraveným krystalem (nikol), má vycházející paprsek tu vlastnost, že kmitá pouze v jednom směru tak, jak to znázorňuje pravá strana obrázku:
Necháme-li svazek paprsků polarizovaného světla projít vrstvou čisté vody, bude prošlé světlo kmitat ve stejném směru jako před průchodem vodou. Opakujeme-li tentýž pokus s opticky aktivní látkou, zjistíme s pomocí přístroje polarimetru, že po průchodu polarizovaného světla vrstvou této opticky aktivní látky se rovina (směr) kmitu pootočí o určitý úhel a to podle použitého optického isomeru buď ve směru nebo proti pohybu hodinových ručiček. O optickém isomeru pak říkáme, že je pravotočivý nebo levotočivý:
Velikost pootočení směru (roviny) kmitu obecně závisí na druhu látky, tloušťce vrstvy této látky, jíž polarizovaný paprsek prochází a na koncentraci, jestliže je látka v roztoku.
Významným prvkem asymetrie molekul organických sloučenin je tzv. asymetrický uhlík, jehož přítomnost v molekule látky způsobuje její optickou aktivitu.
Asymetrický uhlíkový atom nese čtyři nestejné substituenty:
Na následujícím obrázku je znázorněna tetraedrická konfigurace methanu a jeho tetrasubstituovaného derivátu s různými substituenty. Tento derivát je opticky aktivní:
Vlastnosti optických izomerů
Uspořádání substituentů X, Y, Z, U na asymetrickém atomu C odpovídají dva modely, které se mají k sobě jako předmět a jeho obraz v zrcadle. Tyto dva modely nelze ani translací (posunem), ani rotací (otočením) ztotožnit. Ani jeden z nich nemá žádný z prvků souměrnosti.
Vztah obou modelů je znázorněn na předchozím obrázku. Zjednodušeně můžeme obě konfigurace zapsat takto:
Platí, že je-li jedno uspořádání pravotočivé, je druhé levotočivé. Ob sloučeniny jsou vůči sobě optickými antipody neboli enentiomery. Všechny optické antipody jsou schopny samostatné existence a s výjimkou optické aktivity se neliší ve svých chemických a fyzikálních vlastnostech. Hodnoty jejich specifické rotace se liší pouze znaménkem.
Dva předměty, které jsou vzájemné svými zrcadlovými obrazy, označujeme jako chirální. Asymetrický atom C je příčinou chirality molekuly, ne však jedinou. Vytvoříme-li směs stejných dílů levotočivé a pravotočivé optické sloučeniny, vznikne forma opticky neúčinná neboli racemická forma. Při umělé přípravě chemických sloučenin obsahujících asymetrický uhlík z opticky inaktivních sloučenin získáváme vždy racemické formy. Jsou však známy vhodné způsoby, kterými je lze rozdělit v optické antipody.
Téměř všechny přírodní látky,které obsahují v molekule asymetrický uhlík, jsou optickyaktivní. Vznikají v tělech živých organismů asymetrickou syntézou, tj. za účasti opticky aktivních látek. Optická aktivita je jedním z charakteristických znaků živé hmoty a nepochybně život podmiňuje.
Polarita sloučenin
Vlastnost vyvolaná nerovnoměrným rozdělením elektronů tvořících vazbu mezi atomy různého typu (viz též chemická vazba). Měřítkem polarity molekul je dipólový moment. Polarita molekul určuje do značné míry fyzikální a někdy i chemické vlastnosti látek. Například rozpouštědla se dělí na polární a nepolární. Polární obsahují polární skupiny; patří k nim vedle vody alkoholy, kyseliny, ketony. Nepolární jsou například uhlovodíky, ethery.
Žádné komentáře:
Okomentovat